I primi anni della sua Inter furono di alto livello ma avari di successi. Tra il ’48 e il ’52, infatti, i nerazzurri arrivarono due volte secondi e due volte terzi lasciando il titolo a Torino, Juventus e Milan. Ma quelle stagioni posero le basi per grandi vittorie. Nell’estate del ’52 Masseroni chiamò sulla panchina dell’Inter Alfredo Foni che da giocatore aveva vinto il Mondiale del ’38. L’Inter divenne imbattibile e vinse due campionati consecutivi dopo un’astinenza durata 13 anni. L’anno successivo, nel ’55, Masseroni lasciò la società ad Angelo Moratti. E fu l’inizio di un’altra grande Inter.
Era il 1942, l’Italia era in piena II Guerra mondiale e il campionato era interrotto. Masseroni si convinse e in poco tempo si appassionò così tanto ai colori dell’Inter che ne fece la sua ragione di vita. La sua presidenza fece storia per motivi calcistici e non. Fu lui ad annunciare nell’ottobre del ’45 che la società sarebbe tornata a chiamarsi Internazionale dopo che il regime fascista aveva imposto per quasi 15 anni il nome Ambrosiana. Ma anche dal punto di vista sportivo Masseroni s’impegno a fare grande l’Inter. Acquistò campioni di valore internazionale come Benito Lorenzi, lo svedese Skoglund , l’olandese Faas Wilkes e l’ungherese Nyers.
E pensare che per tanti anni il calcio non gli interessò. Il suo grande amore era il ciclismo, d’altronde erano gli anni di Coppi e Bartali. Ma a convincere Carlo Rinaldo Masseroni, imprenditore della gomma lombardo, a diventare presidente dell’Inter fu l’allora numero 1 del Coni Rino Parenti.